有機化学I過去問題(2006.7.)


・原子の電気陰性度の値と周期表中の位置には一般的にどのような関係があるか.

・Lewisの酸と塩基の定義をのべよ.

・置換反応の反応式の実例をあげよ.

・炭酸イオン CO32- の3つの共鳴形をかけ.

・第四級炭素はあるのに第四級水素がないのはなぜか.

・Cn2n+2の分子式をもつ直鎖アルカンの名前をn=1から10まで書け.

・つぎの官能基をもつ簡単な分子を示せ.
  アルコール
  エステル

・いす形シクロヘキサン分子中のアキシアル水素とエクアトリアル水素はそれぞれ何個か.

・「5,5,6-トリメチルオクタン」に相当する構造を書き,この名前がなぜ命名法に反しているかを示せ.

・Bronsted-Lowryの酸と塩基の定義をのべよ.

・つぎの官能基をもつ分子を1つづつ示せ.
  ケトン
  エーテル
  アミン
  アルデヒド

・アセトアルデヒドの線結合構造を書け.

・同じ炭素数のアルカンでも分枝が増えると沸点が低くなるのはなぜか.

・「4-エチル-5,5-ジメチルペンタン」に相当する構造を書き,その名前がなぜ命名法に反しているかを示せ.

・転位反応の反応式の実例をあげよ.

trans-1,2-二置換シクロヘキサンは二つのアキシアルあるいは二つのエクアトリアル置換基をもつ理由を図示して説明せよ.

・炭素数1から5までの直鎖アルキル基の名称を書け.

・次のアルキル基の構造を書け.
 イソプロピル基
 sec-ブチル基

・つぎのIUPAC名に対応する構造を書け.
  4-tert-ブチル-2-メチルオクタン
  シクロブタン
  2,3,3-トリメチルヘプタン
  1,1-ジメチルシクロペンタン

・酢酸イオンの二つの共鳴形を書け.

・つぎの部分構造を含むアルカンをそれぞれ1つ書け.
  2つの第三級炭素
  イソプロピル基

・メタン(CH4)の炭素原子は結合のために2種類の電子軌道(2sと2p)を使うのに4つのC−H結合が等価であるのはなぜか説明せよ.

・アルカンの沸点や融点が分子量が増えるに従って高くなるのはなぜか.

・一置換シクロヘキサンの置換基の位置がエクアトリアルの場合とアキシアルの場合ではどちらが安定か.またその理由はなにか.

・エタンとエチレンの炭素−炭素結合ではどちらが長いか.またその理由はなにか.
(      )の方が長い.
理由:

・水分子の2つのO−H結合はなぜ一直線上にないのか説明せよ.

・炭素よりも電気陰性度が大きい元素を2つあげよ.

・炭素よりも電気陰性度が小さい元素を2つあげよ.

・次の記述に当てはまる分子をそれぞれ1つずつ書け.
第2級アルコール    sec-ブチル基をもつアルカン

・次のIUPAC名に対応する構造を書け.
5-エチル-2,2-ジメチルノナン    メチルシクロブタン

・等価な共鳴形が2つ以上あることによって安定化している化合物の名称を2つあげよ.

・1つの炭素-炭素結合回転におけるポテンシャルエネルギーの極大値と極小値の差は,エタンでは12KJ/mol,プロパンでは14KJ/molである.これらの値から2,2-ジメチルプロパンの場合について計算せよ.
計算式

・いす型シクロヘキサンにはアキシアルとエクアトリアルの2種類の結合があるのに一置換シクロヘキサンの異性体を普通分離することができないのはなぜか.

・ヘリウムの基底状態の電子配置を示せ.

・エチルアルコールと分子式が同じで官能基が異なる分子の構造と名前を記せ.

・ニトロメタンの2つの共鳴形を電荷や孤立電子対も含めて書きなさい.

・アルカンのC−H結合とC−C結合ではどちらが長いか.またその理由はなにか.

・メタノールとメタノールカチオンの炭素原子ではどちらの方がより電子不足か.またその理由はなにか.

・次の分子の分子式を書け.

・つぎの分子のIUPAC名を書け..


・原子はなぜ結合するのか,エネルギー的な観点から説明せよ.

・炭素のSP混成軌道が作られる時に使われる電子軌道と使われずに残る電子軌道はなにか.

・C6H14の分子式をもつ異性体は次の3つ以外にいくつあるか.またその構造をすべてかけ.
  CH3(CH2)4CH3   CH3CH2CH2CH(CH3)2  CH3CH2C(CH3)3
   上記以外に(    )つ
(構造)

・アルカンとシクロアルカンの分子式の一般式を書け.

・ 第一級〜第四級の炭素全てを含むアルカンを1つ書き,分子中の第一級〜第四級の炭素をそれぞれ1つづつ示せ.

・二塩化シクロヘキサンの全ての異性体の構造と名称を書け.


・次の文中の空欄を埋めよ。

有機化学は(     )化合物の研究を行う分野である.
原子番号は原子核中の(      )の数と同じである.
原子の最外殻または(       )殻に(   )個の電子をもつと特別の安定性が与えられる.
アルカンに含まれる炭素の電子状態は(       )混成(     )である.
分子の極性はその(         )モーメントによって測られる.
質量数は原子核中の(       )と(       )の数の和である.
エチレンに含まれる炭素の電子状態は(      )混成(     )である.
塩化ナトリウムの結合はほとんど(      )性であり,エタンのC-C結合は完全な(     )性である.
共鳴形は(      )電子あるいは(       )電子の位置だけが異なり,それら共鳴形のどれよりも共鳴(      )体は安定である.
ほとんどの有機化合物には炭素のほかに(       )も含まれている.
同じ(     )番号をもつが,異なる(       )数をもつ原子は同位体とよばれる.
周期律表で炭素の左は(     ),右は(     ),下は(     )で,この3つの元素のなかで電気陰性度が一番大きいのは(      )である.
アルカンが完全に燃焼すると(          )と(        )が生じる.
共有結合が対称に切れる場合を(       )開裂といい,2つの(        )が生成する.
重要な有機化学反応には(     ),(     ),(     ),(     )の4種類がある.
原子は(    )に荷電した原子核とそれを取り囲む(   )に荷電した(    )から成っている.
化学結合が生成されるときは必ず(       )が放出される.
分子を線結合構造で書くときは,最外殻の(      )対は省略されることが多い.
分子が一時的な双極子モーメントをもつことによって生じる引力を(       )といい,これは分子の(      )と(      )が大きいほど強くなる.
(     )は脂肪族化合物ともいい,ラテン語の“小さな親和力”に由来して(     )ともよばれる.
炭素原子が sp2混成すると(   )つの混成軌道が生じ,(     )軌道の1つが混成せずに残る.
アンモニアの窒素原子は(   )本の共有結合をつくることにより6個の価電子を(      )と共有するが,残る(   )個の価電子は(          )となる.
通常の希薄水溶液の水の濃度[H2O]はほとんど変化せずにほぼ(     )Mに保たれる.
いす形シクロヘキサンのある1つのアクシアルC−H結合に平行なC−H結合は(  )本で,ある1つのエクアトリアルC−H結合に平行なC−H結合は(   )本である.
炭素は原子番号が(   )で,周期表の第(   )周期,(   )族元素であり,原子価は(   )である.
・いす形シクロヘキサンのある1つのアクシアルC-H結合に平行なC-C結合は(    )本で,ある1つのエクアトリアルC-H結合に平行なC-C結合は(    )本である.
・酢酸イオンの(    )つの共鳴形それぞれの酸素が結合している炭素原子は(     )混成である.

・次のなかで主成分が有機物質でないものを○で囲め.
  セッケン  ガラス  ペットボトル  消しゴム
  ガソリン  石綿   石炭      ロウソク

・次のなかで主成分が有機物でないもの2つを○で囲め.
  紙      灯油     雲母     輪ゴム
  ソックス   瀬戸物    ポリ袋    CD

・次の化学用語を日本語は英語に英語は日本語にしなさい.
有機化学 → (                )
結合 → (          )
水素 → (             )
混成 → (             )
異性体 → (          )
反応 → (          )
原子番号 → (           )
角度 → (          )
電子 → (          )
酸 → (          )
原子価 → (          )
陽子 → (         )
化合物 → (          )
塩基 → (        )
熱 → (        )
原子 → (             )
酸素 → (             )
(        ) ← compound
(        ) ← orbital
(          ) ← electronegativity
(          ) ← effect
(         )← resonance
(         )← functional group
(         )← molecule
(         )← structure
(          ) ← carbon
(          ) ← atomic weight
(          ) ← hydrocarbon
(          ) ← element

・次のアルキル基の名称を書け.
−CH3    →(          )
−CH2CH3  →(          )
−(CH23CH3  →(          )
−CH(CH32  →(          )

・つぎの元素の組み合わせで電気的により陰性な方を○で囲め.
   ( 炭素 ・ ホウ素 )    ( 炭素 ・ 酸素 )
   ( 水素 ・ ナトリウム )  ( 窒素 ・ リン )